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日本のスタートアップエコシステムにおいて、M&Aは従来の「EXIT（出口）戦略」から、事業の非連続な成長を実現するための「積極的な経営戦略」へと大きく変容している。こうした背景のもと、フォースタートアップスは「M&A for Startups 〜挑戦者たちのためのM&A戦略ミニカンファレンス〜」を継続開催している。
第3回となる今回は、2026年8月20日（木）にフォースタートアップス本社オフィス（麻布台ヒルズ 森JPタワー）にて「スタートアップによるスタートアップ買収戦略（スタートアップM&A）」をテーマとするリアルイベントが開催された。
本イベントには、M&Aを自社の「成長戦略の標準装備」として積極的に活用する、株式会社メドレー、株式会社SmartHR、フリー株式会社の幹部が集結。各社のM&A戦略や具体的に求める条件、さらには買収後の統合（PMI）における現実や現在に至る試行錯誤まで、スタートアップによる買収戦略のリアルな本音が明かされた。
イベントの冒頭、主催者であるフォースタートアップス代表取締役CEOの志水が登壇し、現在のスタートアップ市場における構造変化と本イベントの開催趣旨を語った。
志水：「これまでスタートアップ業界全体における最大の課題は『人材採用』であり、弊社もスタートアップHR事業を通じて解決を図ってきた。しかし現在の市場感においては、コーポレートアクションとしてのM&Aをいかに成長やエグジットに結びつけていくかが非常に大きなテーマとなっている。
データで見ても、2025年のスタートアップM&Aエグジットは年間約200件ペースで推移し、2026年現在は公開ベースで年間250〜300件ペースへと大きく拡張している。これに対し、2025年のスタートアップIPO件数は49件、2026年は40件を切ると見込まれている。件数ベースで言えば、M&AエグジットはIPOの7〜8倍に達する状況だ。
ベンチャーキャピタル（VC）の皆様とも投資先ポートフォリオに関するファンドマネジメントの会話をしている。スタートアップ側にとってもIPOとM&Aの『デュアル』な準備が日常化する中、本日はM&Aを駆使して成長を続けるトップランナー3社のリアルなノウハウをご共有いただきます」
当日のモデレーターを務めたのは、三菱UFJモルガン・スタンレー証券、M&A仲介会社、ブラックロック・ジャパンを経て、フォースタートアップスCEO室でスタートアップM&A仲介を推進する小林 拓矢。そしてゲストとして、スタートアップ各社でM&A戦略を実行する以下の3名が登壇した。
最初にリバースピッチを行ったのは、メドレーの河原だ。
メドレーの現在地とM&A実績
メドレーは2019年に上場し、現在の売上高は今期見込みで約460億円、組織規模は2,000名弱に達している。同社はこれまで約30件、案件サイズとしては数億円〜数十億円規模を中心にM&Aを手掛けてきた。
買収・投資の方向性
売上高1,000億円を目指す中で、オーガニック成長に加えてインオーガニック（M&A）投資を推進している。直近では2024年に上場企業のグッピーズ社を118億円で買収したほか、2026年8月にはリクルートメディカルキャリア社の全事業を10億円で買収完了。
医療・介護・歯科・薬局といった各業態ごとのプロダクトの「穴」を埋める補完的M&Aを継続している。また、過去10件ほど実施しているマイノリティ出資も、将来の完全子会社化を見据えたソーシング機能として活用している。
続いて、SmartHRの長谷山が同社の積極的なM&A戦略をプレゼンテーションした。
SmartHRの現在地とM&A実績
SmartHRは、2026年7月にARR（年間経常収益）が300億円を突破し、引き続き高い成長率を維持している。近年では労務管理だけでなく、タレントマネジメントや情シス向けソリューションなどマルチプロダクト化へ舵を切っている。
買収・投資の方向性
2030年までに累計投資予算として数百億円を想定しており、足元でも数十億円規模のディールが検討可能だ。ターゲットは「HR SaaS」に限定しない。AIネイティブな機能・プロダクトを提供する企業や特定部門や業界向けのSaaSなど、ある仮説のもと幅広く探索している。
最後に、freeeの花井が「M&AでJoinするならfreeeがいい3つの理由」と題してピッチを行った。
会社の現在地とM&A実績
freeeは「スモールビジネスを、世界の主役に。」をミッションに、中小企業・個人事業主向けにバックオフィス全般のソフトウェアを提供。これまで約13件・120億円規模をM&Aに投資してきたが、手元資金は依然潤沢であり、数百億円規模をM&Aに投入する方針だ。
freeeを選ぶべき3つの理由
１）70万事業主の圧倒的な顧客基盤とデリバリー組織
法人27万、個人42万の顧客基盤に加え、パートナー（会計事務所・代理店等）網を保有。ファンクションカットのGTM（Go-To-Market）組織が構築されているため、グループイン直後から既存顧客へアプローチ可能。
２）AI時代における圧倒的なインフラと強み
創業以来パブリックAPIに投資してきた結果、MCP（Model Context Protocol）などを通じて「AIエージェントから最も動かしやすいSaaS」に成長。約1.8万社がAI経由でfreeeを動かしており、AIネイティブな事業成長を加速できる環境がある。また、社内業務におきましても、営業プロセスのAI化やバックオフィスの自動化をPMIチームが支援する体制を整えている。
３）起業家・経営メンバーが次のチャレンジに没頭できる環境
100%買収だけでなく段階的な株式取得など柔軟な構造に対応。買収後にグループインした創業者の約3割が経営メンバーやCXOとして活躍し、約7割の経営者が元々の領域とは異なる新しい事業（例：カード事業や他プロダクト等）で新たな挑戦を続けている。
ここからはモデレーターの小林氏による進行のもと、リアルタイムで寄せられた質問を交えながら、登壇者同士が質問や意見をぶつけ合う対話形式でセッションが進められた。
フォースタートアップス小林：「買収を検討・実行できる社内体制をどのように構築してきたのでしょうか。また、自発的なソーシング（案件発掘）の工夫についてもお聞かせください」
メドレー河原：「初期は経営企画メンバー数名と経営陣で担当していました。その後、M&A専属チームを立ち上げ、現在は事業部とよりスムーズに連携するため、M&A機能を事業部側へ移し、事業部CFOがFP&AとM&A、PMIまで一気通貫で管掌する体制へ移行しています」
SmartHR長谷山：「昨年体制を立ち上げた時点では、私と部下1名という状態でしたが、現在は私を含め8名で、M&Aの全体と全社の連結ベースの戦略と財務計画をどちらも見ています。戦略とディールは一体不可分で見るようにしています。
事業部がM&Aに慣れていくプロセスは極めて大事です。当社では、事業部付けのCFOやFP&Aはまだ置いていないですが、各事業部に事業戦略や事業計画の策定を担う企画担当者がいます。コーポレート側で全体を統括しつつ、事業部側の企画に実務を分担してもらう形で、現場がM&Aも選択肢の一つとして事業を考えられるよう巻き込んでいます」
フォースタートアップス小林：「M&Aのチームを増やす際、どのようなプロフェッショナルを採用しましたか」
SmartHR長谷山：「チームには、私を含めFASやコンサルティング・ファームのマネージャー以上の経験者やPEファンド出身者を採用しています。また、その他にも、バリューアップ担当としてCHROやヘッドハンター出身のHRプロフェッショナルを2名含む体制でチームアップしています」
freee花井：「お二人と考えが近いのですが、M&Aした後まで想定して進めるかどうかが重要です。freeeの場合は、事業部が積極的にM&Aの案件をもってきてくれるのですが、当初の仮説通りにPMIができるか、全社の戦略や現場のKPIやインセンティブとバリューアップが連動しているかどうか、十分な検討が必要です。そのためfreeeでは、買収前のビジネスDDの段階からPMIでのKPI設定まで、事業部と一体となって計画を作り込み、社内のKPIとM&AのKPIが乖離しないよう工夫しています。そのため社内の事業企画やPMIの人員を比較的多くしています」
フォースタートアップス小林：「ソーシングに関しても、仲介経由だけでなく直接アプローチする動きも増えているのでしょうか」
メドレー河原：「M&Aをやりはじめたころは、こちらから積極的に金融機関やM&A仲介会社さんに相談をしていました。その後、M&Aの実績を重ねることで以前よりは自然に案件が集まるようになりました。一方で、自社でターゲットリストを作成して直接アプローチするなど、ダイレクトソーシングも増やしています。ディール化するのに5〜6年かけてオーナーと信頼関係を築いて実を結んだ案件もありましたね」
SmartHR長谷山：「SmartHRの場合は、ターゲットの幅が広いので、BPOやコンサル系は仲介会社様に広くお声がけします。一方で、SaaS系は仲介経由に加えて、自社で候補企業のリストを作成し、年2回の中期経営計画の更新のタイミングでM&A戦略の検討方針も各事業部と更新し、リストも見直しながら全社のサイクルを回しています」
freee花井：「基本的には事業部にて業務提携を進めながら、一緒にやれる実感をもってからM&Aができるのが理想です。事業部が『こういうプロダクトを作りたい』と提案してきたら、『作る前にまずM&Aを優先的に考えて探してきて』と伝えています。とはいえ、最近は対象会社さんから直接持ち込みいただいたり、仲介会社さんの案件からの検討も多くなってきました」
フォースタートアップス小林：「日々経営者とお話している中での実感ですが、以前はIPOイニシアチブが強い経営者が多かったのですが、M&Aも並行してデュアルトラックで成長戦略を進める経営者が増えている背景もありますね」
フォースタートアップス小林：「M&Aを実践されている3社がどのようなPMIの組織を作っているのか、PMIのフローはどうなっているのか伺いたいと思います」
freee花井：「M&Aが上手くなるには、過去に実行した経験からいかに学んで、ケースを蓄積していくかが大切です。過去のM&A事例からPMIで何を統合し、何を独立させて残すのか、機能ごとの見極めが極めて重要だと学びました」
SmartHR長谷山：「非常に共感しますね。PMIを組織的に再現性をもって実行するためのアプローチの整備はかなりやっています。買収後のDay100までの進め方や、その後の事業部への引き継ぎ方を文書化していっています。複数の会社にジョインしていただいたので、グループガバナンスの整備にも取り組んでいます」
メドレー河原：「PMIについては、基本的にはDay1以降極力早い段階から『当社のグループ基準・バックオフィス基盤に合わせる』という前提を徹底しています。そもそも違うカルチャーの会社同士で一定の摩擦は避けられないこともありますが、その方針のもとに丁寧にコミュニケーションしながらPMIを一緒に進めるようになってから上手くいっています。社内にM&Aの経験をまとめた『PMIガイドライン』というのもありますが、freeeさんのように事業側の企画や人事など、ハブになるメンバーが経験しながら学ぶことで組織知を更新しつづけています」
freee花井：「freeeの場合は、私とCFOやCGO、PMI担当の事業責任者も含めて毎月のレポートでコミュニケーションもとりながらPMIを進めています。また、freeeとして一緒に成長する仲間として、交流のための予算もつけてよく飲みに行くようにしています（笑）」
メドレー河原：「最初のうちの飲み会は本当に大事ですよね。業務上の会話やテキストコミュニケーションだけだと、冷たく感じられてしまうこともありますしね」
SmartHR長谷山：「『熱い想いを持ってやっているんだ』とお互い語り合うのも大切ですね」
フォースタートアップス小林：「戦略を実現するうえで、会場からの質問にもあるのですが、譲受側目線で評価するスタートアップの条件や、バリュエーションについてどう捉えられていますか」
メドレー河原：「ニッチ分野であっても、その領域でトップのプロダクトであるかどうかを重視します。数年前まではスタートアップのM&Aは検討しづらいケースが多かったですが、近年では実態に即した適正な価格水準であれば検討しやすくなっています」
SmartHR長谷山：「我々としては『プロダクトは良いが、組織体制や販売面に成長余地がある会社』は魅力的です。先行投資が抑制されている現在のマーケットにおいて、ファイナンスがつかずに伸び悩んでいるSaaSに対し、当社の営業基盤などを活用し、中長期的な視点で投資を行うことで、一気に再成長させることができるからです。一方で、VCの皆様が持っている高いバリュエーション目線と買い手側の実態目線が合わないケースもまだ多いですね」
freee花井：「バリュエーションの目線が合わない時も、その後のシナジーによって生まれる収益をインセンティブプランやアーンアウト等で還元することで、双方が納得するスキームを模索できる会社さんだと進めやすいですね」
フォースタートアップス小林：「ディールプロセスやPMIでAIを活用しているか、という質問も届いています」
SmartHR長谷山：「エグゼキューションでのAI活用は猛烈に進めていますよ。全社で導入している『Notion AI』にアクセス権限を適切に管理したSlackのやり取りや開示資料、Q&Aをすべて連携させることで、『今週の進捗サマリー』や『CFO報告用アジェンダ』をAIボットが自動生成してくれます。社内の弁護士も法務DDでAIを活用し、開示資料のチェック速度が劇的に向上しました」
メドレー河原：「DDでのリスク抽出はもちろん、買収先の古いソースコードをAIネイティブな環境へ書き換えるような技術面のPMIでAIが非常に力を発揮しています」
freee花井：「買収後の社内業務の自動化には使っていますが、エグゼキューション領域でのAI活用は大変参考になりました。ぜひ取り入れていきたいですね」
フォースタートアップス小林：「では、最後に参加者のみなさまへのメッセージをお願いします」
メドレー河原： 「メドレーでは、医療・ヘルスケアという社会的に極めて重要な領域において、志を持った起業家の皆様のプロダクトを、当社のプラットフォームを通じて全国の現場へ届けるお手伝いをしたいと考えています。また、当社ではM&Aチームも募集しているので、ご興味のある方はぜひご連絡ください」
freee花井：「M&Aによるエグジットは、経済的なゴールだけでなく、起業家や社員の皆様が次の大きな挑戦に向かうためのポジティブな選択肢です。freeeにグループインしていただいた経営者の皆様が、より大きなスケールで新しい事業に挑戦し、活躍できる環境をご用意しています。ぜひ気軽にご相談いただきたいです」
SmartHR長谷山：「SmartHRは今後も積極的にM&A投資を実行していきます。『プロダクトをもっと伸ばしたい』『資金や営業基盤があればもっと大きな山を狙える』という強い成長意欲を持った起業家・スタートアップの皆様とお会いできることを楽しみにしています」
スタートアップの成長環境が激変する中で、M&Aは単なる「出口」や「最終手段」ではなく、譲受側・譲渡側双方の強みを掛け合わせて非連続な飛躍を遂げるための重要戦略である。
メガベンチャー側が明確な買収方針・バリュエーション基準・PMI体制を整え、スタートアップ側もIPOとM&Aを複線的に捉えることで、日本のスタートアップエコシステム全体が新たな成長フェーズへと向かっていくことを強く実感させるセッションとなった。
スタートアップM&A仲介「M&A for Startups」サービス紹介ページ
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スタートアップM&Aに関するご相談・お問い合わせ
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